2018執業藥師考試：中藥學專業知識一重點歸納（二十）

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　　第八節 皂苷類化合物

　　其水溶液經強烈振搖能生持久性的肥皂樣的泡沫。

　　一、結構與分類

　　苷元為三萜類化合物則稱為三萜皂苷;苷元為螺甾烷類化合物，則稱為甾體皂苷。

　　趣味： 三萜皂苷：烏果豆養馬

　　烏蘇烷型;齊墩果烷型;羽扇豆烷型;羊毛脂甾烷型;達瑪烷型：(養馬要飼料，所以最后兩種為四環)

　　趣味：甾體皂苷：羅一夫變形

　　螺旋甾烷醇;異螺旋甾烷醇;呋甾烷醇型;變形螺甾烷

　　(一)三萜皂苷

　　皂苷元由6個異戊二烯組成，含有30個碳原子。苷元分為四環三萜和五環三萜。

　　1.四環三萜皂苷

　　具有環戊烷駢多氫菲的四環。主要有以下兩類：

　　(1)羊毛脂甾烷型:如豬苓酸A。(聯想：豬羊毛)

　　(2)達瑪烷型：如20(S)-原人參二醇。

　　2.五環三萜皂苷

　　(1)齊墩果烷型 又稱β-香樹脂烷型。母核上有8個甲基，其中C-4和C-20位各有二個甲基。

　　(2)烏蘇烷型：又稱α-香樹脂烷型或熊果烷型，與齊墩果酸的區別是C-19和C-20各有一個甲基。

　　(3)羽扇豆烷型：E環為五元環，E環的19位有α-構型異丙基。 如羽扇豆醇、白樺醇、白樺酸等。

　　聯想：喧嘩(扇樺)

　　(二)甾體皂苷

　　1.螺旋甾烷醇和異螺旋甾烷醇類

　　皂苷元由27個碳組成，共有A、B、C、D、E和F六個環。其中E和F以螺縮酮的形式連接。大多數在 3位有羥基。E、F環有三個不對稱碳原子。

　　劍麻皂苷元=螺旋甾烷(聯想，麻花是螺旋狀的)

　　薯蕷皂苷元=異螺旋，(聯想：鼠疫)

　　甾體皂苷一般不含羧基，呈中性，又稱中性皂苷。

　　2、呋甾烷醇型：如蜘蛛抱蛋皂苷，其最大的特征是 F環開環，均為雙糖鏈皂苷。

　　3.變形螺甾烷：燕麥皂苷 B

　　二、理化性質

　　(一)性狀：皂苷分子量大，不易結晶。多苦和辛辣味，對人體粘膜有刺激性。皂苷多具有吸濕性。三萜皂苷多顯酸性，甾體皂苷多顯中性。

　　(二)溶解性 皂苷極性較大，可溶于水，甲乙醇，難溶于丙酮、乙醚等有機溶劑，在含水正丁醇中溶解度大，因此正丁醇常作為皂苷的提取溶劑。皂苷有助溶性，可促進其他成分在水中溶解。

　　(三)發泡性：皂苷能降低水的表面張力，故水溶液經強烈振搖能產生持久性的泡沫，且不因加熱而消失。

　　(四)溶血性：制備中藥注射液時必須考察溶血性。

　　溶血作用強弱以溶血指數表示：皂苷與紅細胞壁上膽固醇結合生成不溶于水的分子復合物，破壞紅細胞壁滲透性而崩解。并非所有皂苷均有溶血性(人參總皂苷無溶血性)。

　　(五)熔點與旋光性：無明顯熔點，多測得分解點。 甾體皂苷及苷元幾乎都是左旋。

　　法等特殊的裂解方法。

　　(七)顯色反應

　　1.Liebermann反應(聯想：man=男人(心))

　　2.醋酐-濃硫酸反應(Liebermann-Burchard)

　　三萜皂苷——紅或紫色 甾體皂苷——藍綠色

　　聯想：心吃醋;強心苷和皂苷都可以有此反應。

　　3.三氯乙酸反應：三萜皂苷加熱到100℃顯色;

　　甾體皂苷加熱到60℃顯色。

　　4.三氯甲烷-濃硫酸反應

　　5.五氯化銻反應

　　6.香草醛-硫酸/高氯酸反應

　　三、含三萜皂苷類化合物的常用中藥

　　(一)人參：以人參皂苷為指標性成分。

　　1.結構與分類

　　(1)人參皂苷二醇型(A型)

　　(2)人參皂苷三醇型(B型)

　　(3)齊墩果酸型(C型)(聯想：C為一半果子)

　　A、B型皂苷元為四環三萜，C型皂苷元為五環三萜。

　　A、B型皂苷元為達瑪烷型，A型皂苷元為20(S)-原人參二醇，B型皂苷元為20(S)-原人參三醇。用無機

　　酸水解時C-20的構型易轉化為R型。

　　人參皂苷Re為達瑪烷型(聯想：e=1，一馬當先)

　　人參皂苷Ro為齊墩果酸(聯想：果子是圓的，如O)

　　(二)三七：三七中主要成分是三萜皂苷類。

　　皂苷大多數為達瑪烷型(聯想：騎馬=七馬)，分為人參二醇型皂苷和人參三醇型皂苷。三七對腦缺血后的細胞有一定保護作用。

　　(三)甘草：(甘=苷=干果)皂苷大多數為齊墩果酸型，主要含甘草皂苷，又稱為甘草酸。為甘草的甜味成分�！吨袊�藥典》將甘草酸和甘草苷(黃酮苷)定為質量控制成分。

　　甘草皂苷水溶液有微弱的起泡性和溶血性。

　　甘草皂苷和甘草次酸都有促腎上腺皮質激素活性，臨床用于抗炎藥并用于治療胃潰瘍。只有 18-βH型甘草次酸有促腎上腺皮質激素作用。

　　(四)黃芪：主要含皂苷類，黃芪甲苷是其主要成分。臨床主要用于心悸、黃疸等證。

　　(五)合歡皮：三萜皂苷是合歡皮的主要成分。多為齊墩果酸型，屬于養心安神藥。

　　(六)商陸：(香皂=商皂)主要包括三萜及其皂苷類。以商陸皂苷甲(商陸皂苷A)指標成分進行含量測定。

　　商陸小劑量有利尿作用，大劑量反而是尿量減少。商陸皂苷A、C是祛痰成分，并有鎮咳平喘作用。

　　(七)柴胡(山里有柴)：為齊墩果酸型，所含皂苷為三萜皂苷。以柴胡皂苷a和柴胡皂苷d 為指標成分對柴胡藥材進行含量測定。柴胡具有解熱、抗炎、抗病毒、抗驚厥、抗癲癇、保肝作用，臨床上主要用于治療感冒和瘧疾。

　　四、含甾體皂苷類化合物的常用中藥

　　(一)麥冬：麥冬甾體皂苷主要為螺旋甾烷醇型。以魯斯可皂苷為對照品，測定麥冬總皂苷含量，麥冬總皂苷對缺血再灌注損傷心肌有保護作用。聯想：麥田

　　(二)知母：主要成分為甾體皂苷和芒果苷。以知母皂苷 BⅡ和芒果苷定為質量控制成分。(母字與甾字下面形似)

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