2018執業藥師考試：中藥學專業知識一重點歸納（十九）

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　　第七節 萜類和揮發油

　　一、萜類

　　(一)萜的含義：是由甲戊二羥酸衍生而成，基本碳架多具二個或二個以上異戊二烯單位結構特征化合物。

　　(二)萜的分類：按異戊二烯單位的數目進行分類：

　　1.單萜由2分子異戊二烯構成，含有10個碳原子。是植物揮發油主要成分之一。

　　(1)無環單貼：香葉醇、牦牛兒醇。

　　聯想：一般貶義詞，有根毛，意思沒有，所以牦=無。

　　(2)單環單萜：代表化合物薄荷醇，左旋體習稱薄荷腦，是薄荷揮發油中的主要成分。聯想：衣服單薄

　　(3)雙環單萜 代表化合物龍腦即冰片，具升華性。

　　聯想：人腦有左右半腦。為雙。

　　2.環烯醚萜

　　(1)結構與分類

　　環烯醚萜具有半縮醛及環戊烷環結構，分為：

　　1)環烯醚萜苷

　　苷元特點為1位多連羥基，多成苷。

　　根據C-4取代基的有無，又分為以下兩種：

　�、貱-4有取代基的環稀醚萜苷

　　梔子中的有效成分梔子苷、京尼平苷等。

　　聯想：梔(指)環王

　�、�4-去甲基環烯醚萜苷

　　梓醇是地黃降血糖、利尿的有效成分之一

　　聯想：帝皇指甲貼紙(地黃梓甲萜梓)

　　2)裂環環烯醚萜苷：如龍膽苦苷、獐芽菜苷，

　　(2)理化性質

　�、傩誀睿涵h烯醚萜類化合物大多為為白色結晶或無定形粉末，多具有旋光性，味苦或極苦。

　�、谌芙庑裕涵h烯醚萜類化合物易溶于水、甲醇，可溶于丙酮和正丁醇，難溶于其他有機溶劑。環稀醚萜苷的

　　親水性更強。

　�、埏@色反應及檢識

　　苷易被酸水解，生成的苷元具有半縮醛結構，性質活潑，易進一步氧化或聚合而顯深色。

　　中藥地黃、玄參等在炮制及放置過程變黑。

　　苷元遇酸、堿、羰基化合物與氨基酸都變色。

　　與皮膚接觸可使皮膚染成藍色。

　　酶水解，顯深藍色，不易得到結晶性苷元。

　　3.倍半萜

　　(1)倍半萜是由3個異戊二稀單位構成的化合物，多與單萜類共存于植物揮發油中。

　　(2)單環倍半萜:青蒿素是具有過氧結構的倍半萜內酯，有很好的抗瘧活性。

　　聯想：青蒿中的高字中，有兩個口，為雙倍，還有一個口字沒有包圓，為一半，所以為倍半萜。

　　薁類:屬于雙環倍半萜，呈現美麗的藍或綠色;溶于有機溶劑及強酸，不溶于水�？捎� 60%～65%硫酸或磷酸提取。

　　(聯想：奧=奧運會，奧運會有五環旗，雙環的1倍就是四環了，雙環的一半就是一環，那么雙環倍半就是五環了。)

　　二萜：是由20個碳原子、4個異戊二烯單位構成的萜類化合物。

　　(1)絕大多數不能隨水蒸汽蒸餾。

　　(2)雙環二萜

　　穿心蓮內酯是穿心蓮抗菌消炎的主要成分，臨床用于治療急性痢疾、咽喉炎、感冒發熱等。

　　趣味:穿心蓮：兩人心貼心，是為二萜銀杏內酯及銀杏總黃酮是銀杏葉制劑中治療心腦血管疾病的主要有效成分。

　　(3)三環二萜：雷公藤內酯類是從衛矛科雷公藤中分離出的具有抗癌、免疫抑制和抗炎等活性。

　　(4)四環二萜 ：甜菊苷(聯想：甜和萜諧音)是甜葉菊葉中所含的甜味苷，在醫藥食品行業廣泛應用，但近年來有致癌的報道，美國及歐盟已禁用。

　　二、揮發油

　　(一)概述：揮發油又稱精油，是具有揮發性、可隨水蒸氣蒸餾、與水不混溶的油狀液體。

　　(一)化學組成

　　1.萜類化合物:萜類在揮發油的組成成分所占比例最大，主要是單萜、倍半萜及其含氧衍生物。

　　2.芳香族化合物:多為小分子苯丙素酚類衍生物。

　　3.脂肪族化合物:小分子化合物，如人參揮發油中人參炔醇、魚腥草揮發油中癸酰乙醛(魚腥草素)。

　　4.其他類化合物:除以上化合物外，有些中藥經水蒸汽蒸餾能分解出揮發性成分，如芥子油、大蒜油等，也常稱為“揮發油”。

　　(二)揮發油的通性

　　1.性狀:多為無色或淡黃色透明液體，多具強烈特異性嗅味。揮發油在低溫下析出結晶，稱為“析腦”，析出物稱為“腦”，濾去析出物的油為“脫腦油”。

　　2.揮發性:常溫下易揮發，涂在紙上不留痕跡，而脂肪油則留下永久性油跡，可與脂肪油區別。

　　3.溶解性:揮發油易溶于各種有機溶劑，不溶于水，高濃度乙醇中全溶。

　　4、揮發油有強的折光性。

　　5.穩定性差所以應低溫、密閉、避光保存。

　　6.化學反應:揮發油常含有雙鍵、醇羥基、醛、酮、酸性基團、內酯等結構，能發生相應的化學反應。

　　(三)揮發油的化學常數

　　(1)酸值:代表揮發油中游離羧酸和酚類的含量，以中和1克揮發油中含有的游離酸類成分所需要的氫氧化鉀毫克數來表示。

　　(2)酯值:代表酯類成分的含量，以水解1克揮發油中所含酯所需要的氫氧化鉀毫克數來表示。

　　(3)皂化值:是酸值和酯值的和。

　　三、含萜類化合物的常用中藥

　　(一)穿心蓮:含有多種二萜內酯類。其中穿心蓮內酯含量最高，為其主要活性成分。穿心蓮內酯為穿心蓮抗炎作用的主要活性成分，臨床用于治療急性菌痢、腸胃炎、咽喉炎、感冒發熱等。

　　(二)青蒿:青蒿所含青蒿素倍半萜內酯化合物，是主要抗瘧有效成分。由于青蒿素的水溶性差，通過結構修飾，得到了抗瘧效價更高的水溶性青蒿琥酯及油溶性好的蒿甲醚。

　　(三)龍膽:主要有效成分為裂環環烯醚萜苷類化合物，如龍膽苦苷。

　　四、含揮發油類化合物的常用中藥

　　(一)薄荷：薄荷主要含揮發油。

　　1.薄荷的主要化學成分及其結構

　　薄荷油中成分主要是單萜類及其含氧衍生物，質量優劣主要依據薄荷醇(薄荷腦)含量的高低定。薄荷醇可作為芳香藥，調味品及祛風藥。

　　(二)莪術 (聯想：我書背半天(倍半萜))

　　莪術含揮發油，吉馬酮、莪術醇、莪術二醇、莪術酮為倍半萜類化合物，是莪術揮發油的主要有效成分。

　　莪術油有一定的抗菌、抗癌活性。

　　(三)艾葉：聯想：愛妃(艾揮)�！端幍洹芬澡裼途�(桉葉素)為指標成分，采用氣相色譜法進行含量測定。

　　(四)肉桂：聯想：肉里有油，佐料桂皮

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（編輯：廣東華圖）