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第九節 強心苷
強心苷是生物界中存在一類對心臟有顯著生理活性的甾體苷類。 動物中至今尚未發現強心苷類成分，中藥蟾酥是一類具有強心作用的甾體化合物，但不屬于苷類，屬于蟾毒配基的脂肪酸酯類。
一、強心苷苷元部分的結構與分類
(一)結構(略)
(二)分類：
根據C-17不飽和內酯環不同，強心苷元分兩類。
�、貱-17側鏈為五元不飽和內酯環，稱強心甾烯類，即甲型強心苷元。強心苷大多數屬于此類。
聯想：甲午戰爭
�、贑-17側鏈為六元不飽和內酯環，稱海蔥甾二烯類或蟾蜍甾二烯類，即乙型強心苷元。少數苷元屬此類。
二、糖部分的結構特征及其與苷元連接方式
(一)結構特征
根據C-2位上有無羥基可以分成α-羥基糖(2-羥基糖)和α-去氧糖(2-去氧糖)兩類。α-去氧糖常見于強
心苷類，是區別于其他苷的重要特征。
1.α-羥基糖
2.α-去氧糖：2，6-二去氧糖(D-洋地黃毒糖);2，6-二去氧糖甲醚(D-加拿大麻糖)
(二)與苷元的連接方式
�、裥停很赵�-(2，6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y，
如紫花洋地黃苷A。
�、蛐停很赵�-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y，
如黃甲苷甲。
�、笮停很赵�-(D-葡萄糖)x，如綠海蔥苷。
主要以Ⅰ型、Ⅱ型強心苷較多。
聯想：Ⅲ型結構最簡單，Ⅱ型稍復雜，Ⅰ型最復雜。
三、強心苷的理化性質
一、一般性質
(一)性狀：C-17側鏈β型味苦，α型不苦，對粘膜有刺激性。
(二)溶解性：苷元親脂性較強;苷可溶于水、甲醇等極性有機溶劑。強心苷的溶解性與分子中糖的種類、數目、苷元上羥基的數目、位置等有關。
(二)化學性質
1.顯色反應
(1)作用于甾體母核
�、貺iebermann-Burchard反應
�、赟alkowaki反應
�、跿schugaev反應
�、苋然R或五氯化銻
�、萑却姿�-氯胺T反應
(2)作用于五元不飽和內酯環的反應
甲型強心苷產生C -22活性亞甲基，能與活性亞甲基試劑作用而顯色，乙型強心苷不顯色。
�、貺egal反應：亞硝酰鐵氰化鈉反應。
�、赗aymond反應：間二硝基苯反應。
�、跭edde反應：3，5-二硝基苯甲酸反應。
�、蹷aljet反應：堿性苦味酸反應。
聯想：硝酸甘油可以緩解心絞痛，為強心。
(3)作用于α-去氧糖
�、� K-K反應(趣味：kiss-kiss 接吻就缺氧)
游離的α-去氧糖或α-去氧糖與苷元連接的苷顯色， 對α-去氧糖和葡萄糖或其他羥基糖連接的糖或乙�；娜パ跆遣伙@色。
�、趨銍崥浯�(聯想：噸=定量)
只要有2-去氧糖即可，可用于定量分析。
�、蹖�-二甲氨基苯甲醛反應
�、苓^碘酸鈉-對硝基苯胺反應
2.水解反應
(1)酸水解
�、贉睾退崴猓簼舛葹�0.02～0.05mol/L的酸。
只能使Ⅰ型強心苷水解，對苷元影響小，不致引起脫水反應，對不穩定α-去氧糖不致分解。
不宜用于16位有甲�；难蟮攸S強心苷類。
�、趶娏宜崴猓孩蛐�、Ⅲ型用此法。3%～5%無機酸長時間加熱，可使所有苷鍵裂解。但常引起苷元結構的改變，形成脫水苷元，得不到原生苷元。
�、勐然瘹�-丙酮法： 多數Ⅱ型強心苷。
聯想：去氧=缺氧(輕)，羥基=槍擊(重)，所以、α-去氧糖用溫和酸水解，α-羥基糖用強烈酸水解。而且，溫和的甘元不脫水，強烈的甘元脫水。
2.酶水解：只水解葡萄糖，但無水解a-去氧糖的酶。
蝸牛消化酶(一種混合酶)幾乎能水解所有的苷鍵，能直至獲得苷元，常用來研究強心苷的結構。
四、含有強心苷類化合物的常用中藥
(一)香加皮 (聯想：加=甲，甲型，加薪(心))
香加皮中含有強心苷類化合物為甲型強心苷。香加皮有一定毒性，杠柳毒苷是香加皮毒性的主要來源。
(二)羅布麻葉：聯想：新羅(心羅)朝鮮古國名。所含強心苷主要是甲型強心苷。強心苷是治療心力衰竭的重要藥物，臨床上存在的主要問題是安全范圍小，有效劑量與中毒劑量接近。
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（編輯：廣東華圖）
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