2018執業藥師考試：中藥學專業知識一重點歸納（十八）

　　廣東衛生人才網同步中健醫考備考資料信息：2018執業藥師考試：中藥學專業知識一重點歸納（十八），請考生多加關注。更多2018執業藥師考試,中藥學專業知識一,廣東醫療衛生考試,廣東人事考試的內容，請關注廣東衛生人才網備考資料頻道/廣東人事考試網！

　　第六節 黃酮類化合物

　　一、結構與分類

　　根據三碳鏈的氧化程度、B環聯接位置以及三碳鏈是否成環可將黃酮類化合物分為：

　　1.黃酮類

　　2.黃酮醇類：黃酮基本母核的3位含有羥基或其他含氧基團。

　　3.二氫黃酮類：黃酮或黃酮醇類的 C2、C3位雙鍵被氫化。

　　4.異黃酮類

　　5.查耳酮類：三碳鏈(C環)不成環，其2′-羥基衍生物是二氫黃酮的同分異構體，二者可以轉化。

　　6.花色素類：是一類以離子形式存在的色原烯衍生物。是形成植物藍、紅、紫色的色素。

　　二、理化性質

　　(一)性狀

　　2.旋光性 ：黃酮苷由于在結構中引入糖分子，故均有旋光性，且多為左旋。

　　3.顏色 ：與交叉共軛體系的有無及助色團(羥基、甲氧基)的數目、類型以及位置有關：

　　黃酮、黃酮醇：灰黃—黃色;查耳酮：黃—橙黃色

　　二氫黃酮及醇：不顯色; 異黃酮：淺黃色

　　7位及4′位引入-OH及-OCH3等助色團后，因促進電子移位，使化合物顏色加深，如果其他位置引入助色團則影響較小。

　　聯想：二氫=二清=雙清，清除顏色，所以沒有顏色。

　　(二)溶解性

　　1.游離黃酮類：易溶于甲醇、乙醇、乙醚等有機溶劑及稀堿水中，不溶或難溶于水中。

　　花色素>二氫黃酮(醇)/異黃酮>黃酮(醇)/查耳酮

　　離子型的花色素類雖然是平面型結構，但以離子形式存在，有鹽的通性，溶解度大

　　2.黃酮苷類：易溶熱水、甲乙醇，難溶于親脂性溶劑

　　(三)酸堿性

　　1.酸性：黃酮類化合物分子中具有酚羥基，故顯酸性。7，4′-二羥基>7或4′-羥基>一般酚羥基>5-羥基

　　2.堿性：黃酮類分子中氧原子有未共用電子對，表現出微弱的堿性。

　　黃酮類化合物溶于濃硫酸中生成的鹽，常常表現出特殊的顏色，可用于鑒別。黃酮類可以與生物堿沉淀試劑生成沉淀。

　　(五)顯色反應

　　1.還原反應

　　(1)HCL-Mg(鹽酸-鎂粉)聯想：最美黃體酮

　　現象：黃酮，黃酮醇，二氫黃酮(醇)橙紅—紫紅

　　說明：查耳酮、橙酮、兒茶素、大多異黃酮不顯色

　　花青素、部分橙酮、查耳酮單加鹽酸也變色

　　助記：帶有黃字的都有顏色，沒黃字的不顯色，異黃可以理解為不是黃，

　　(2)四氫硼鈉反應：方法：生成紫色或紫紅色

　　應用：二氫黃酮類專屬反應

　　二氫黃酮可與磷鉬酸試劑反應，也可以作為特征鑒別

　　趣味：四為二的雙數，鉬=目=雙眼=二目

　　2.與金屬鹽類試劑的絡合反應

　　(1)三氯化鋁顯色(聯想：鋁桶(酮))

　　應用：定性及定量分析;現象：鮮黃色熒光

　　(2)鉛鹽顯色 (聯想：銅錢(鉛))

　　中性乙酸鉛只沉淀鄰二酚羥基或兼有3-羥基、4-酮基或5-羥基、4-酮基的黃酮;

　　堿式乙酸鉛可沉淀一般的酚類化合物。

　　(3)鋯鹽-枸櫞酸反應(聯想：通(酮)告)

　　應用：區分3-OH或5-OH黃酮

　　現象：鮮黃色(3-OH);黃色顯著褪去(5-OH)

　　聯想：五=無，就是無顏色，就是黃色褪去。

　　原因：3-羥基絡合物穩定性強于5-羥基

　　(4)乙酸鎂顯色應用：區別二氫黃酮(醇)類化合物

　　現象：二氫黃酮(醇)，天藍色熒光

　　黃酮、黃酮醇、異黃酮，顯黃-橙黃-褐色

　　(5)氨性氯化鍶(聯想：思念鄰家二妹)

　　應用：檢識具有鄰二酚羥基的黃酮

　　現象：產生綠-棕色-黑色沉淀

　　(6)三氯化鐵

　　黃酮因分子含酚羥基，故產生陽性反應。

　　聯想：羥=槍(用鐵做的)，三槍牌內褲

　　3.硼酸顯色 (趣味：銅臉盆是金黃色的)

　　應用：具有5-羥基黃酮和2′-羥基查耳酮結構

　　4.與堿的反應

　　二氫黃酮：堿液中開環，轉變為相應的異構體查耳酮顯橙色至黃色。

　　黃酮醇：先呈黃色，通入空氣后變為棕色。

　　鄰二酚羥基：不穩定被氧化，黃色-深紅色-綠棕色沉淀。

　　三、含黃酮類化合物的中藥實例

　　(一)黃芩：聯想：同情(酮芩)

　　《藥典》以黃芩苷為代表性成分。黃芩苷水解后生成黃芩素，具有鄰三酚羥基，在空氣中易被氧化轉為醌式結構顯綠色，這是保存或炮制不當黃芩變綠的原因。變綠后有效成分被破壞，質量降低。雙黃連注射劑(黃芩為主要成分)引起過敏性休克、過敏性反應、高熱、寒戰等不良反應。

　　(二)葛根(聯想：大黃狗)

　　葛根主要含大豆素、大豆苷、葛根素等異黃酮類化合物�！吨袊�藥典》以葛根素為指標成分。葛根總異黃酮有增加冠狀動脈血流量及降低心肌耗氧量等作用。大豆素具有罌粟堿的解痙作用;大豆素、大豆苷、葛根素均能緩解高血壓患者頭痛癥狀。注意：葛根素注射劑偶見急性血管內溶血，過敏者禁用。

　　(三)銀杏葉(同性戀)

　　目前國內外多將槲皮素及其苷、山奈酚及其苷、木犀草素及其苷類作為銀杏黃酮質量控制標準�！端幍洹芬钥傸S酮醇苷和萜類內酯為指標成分。銀杏葉總黃酮類化合物有擴張冠狀動脈血管、增加腦血流量作用。銀杏葉制劑是血小板激活因子抑制劑，長期服用可能抑制血小板凝血功能引起腦出血。

　　(四)槐花：(聯想：鬼童-槐酮)蘆丁是其主要成分，可治療毛細血管脆性引起的出血癥，并用作高血壓輔助治療�！端幍洹芬钥傸S酮為指標成分。蘆丁有鄰二酚羥基，空氣中會氧化變為暗褐色，堿性條件下更易氧化，因此提取時常加少量硼砂，使硼酸鹽與鄰二酚羥基絡合保護酚羥基。

　　(五)陳皮 聯想：桐城(安徽地名)

　　含有多種黃酮類化合物。其中橙皮苷為二氫黃酮，《中國藥典》以橙皮苷為指標成分。橙皮苷與三氯化鐵等金屬鹽顯色或生成沉淀，與鹽酸-鎂粉呈紫紅色。橙皮苷為在堿水中開環生成橙皮查耳酮苷，酸化后又環合成橙皮苷沉淀。

　　(六)滿山紅:杜鵑素是其祛痰的有效成分�！端幍洹芬远霹N素為指標成分。杜鵑素鹽酸-鎂粉反應粉紅色，加熱變為玫瑰紅，與三氯化鐵呈草綠色。滿山紅水溶性粗提取物有輕度短期降壓作用，應注意。

　　以上是2018執業藥師考試：中藥學專業知識一重點歸納（十八）的全部內容，更多廣東衛生事業單位招聘考試信息敬請加入醫療衛生考試群，及關注廣東衛生人才網/廣東人事考試網。

繼續分類查看>>醫學招聘|護士資格|醫師資格|藥師資格|衛生職稱，華圖卓坤，專注醫考，精于輔導！

關鍵詞閱讀： 2018執業藥師考試 中藥學專業知識一

（編輯：廣東華圖）