2018執業藥師考試：中藥學專業知識一重點歸納（十七）

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　　第四節 醌類化合物

　　醌類化合物是分子中具有不飽酮的一類化學成分。

　　一、結構與分類

　　主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等四類。

　　(一)苯醌，天然存在的主要為對苯醌的衍生物

　　(二)萘醌類：大多數是α-萘醌類衍生物。中藥紫草含多種萘醌類成分

　　(三)菲醌類：分為鄰菲醌及對菲醌兩種類型，如從中藥丹參根中分離得到的多種菲醌衍生物，丹參新醌甲為對

　　醌類化合物。

　　(四)蒽醌類：分為單蒽核和雙蒽核兩大類。

　　1.單蒽核類

　　(1)蒽醌及苷類

　　根據羥基在蒽醌母核的分布，可將羥基蒽醌分為兩類：

　�、俅簏S素型：羥基分布在兩側的苯環上，呈黃色。

　�、谲绮菟匦停毫u基分布在同一側的苯環上，多為橙黃或橙紅色，主要存在于茜草科植物中。

　　(2)氧化蒽酚類(略)

　　(3)蒽酚或蒽酮(略)

　　2.雙蒽核類

　　(1)二蒽酮類:多以苷的形式存在。如番瀉苷A,B,C,D。

　　(2)二蒽醌類 :如山扁豆雙醌。

　　二、理化性質

　　(一)性狀:醌類多為有色結晶體，一般為黃色至紫紅色苯醌，苯醌及萘醌多以游離態存在;蒽醌多結合成苷。

　　(二)揮發性和升華性:

　　游離的醌類化合物大多數具有升華性(如大黃素)。小分子的苯醌、萘醌還具有揮發性。

　　(三)溶解性：游離醌類微溶或不溶于水，醌類成苷后，極性增大，易溶于熱水。

　　(四)酸堿性

　　醌類化合物多具酚羥基，顯酸性。

　　1.帶羧基的醌類酸性較強;

　　2.羥基位于苯醌或萘醌的醌核上屬插烯酸結構，酸性與帶羧基的蒽醌類衍生物類似;

　　3.β酚羥基的醌類酸性大于α酚羥基;

　　4.酚羥基數目越多，則酸性增強。

　　-COOH>2個以上β-OH>1個β-OH>2個以上α-OH>1個α-OH

　　在堿性水溶液中的溶解順序

　　5% NaHCO3：含-COO H、2 個或以上β-OH

　　5% Na 1 個β-OH

　　1% NaOH ：含2 個或2 個以上α-OH

　　5% NaOH ：含1 個α-OH

　　解答：強酸配弱堿，弱酸配強堿，

　　堿性大小，5%NaoH>1% NaOH>Na2CO3>NaHCO3

　　(五)顯色反應

　　1.菲格爾反應(Feigl反應)顯示紫色

　　范圍：醌類衍生物。

　　聯想：蒽醌里有菲醌，所以菲戈爾反應就是醌類的

　　2.無色亞甲藍反應

　　苯醌與萘醌專用顯色劑，顯藍色斑點。

　　3.Borntrger反應

　　羥基蒽醌類化合物遇堿液顯紅-紫色的反應

　　趣味：Borntrger字母中有on=恩，所以是蒽醌類反應

　　On中的n如果出頭，那就變成了OH=羥基。

　　4.Kesting-Craven反應：活性次甲基試劑反應。

　　反應官能團：苯醌和萘醌中未被取代的位置。

　　應用：區分蒽醌和苯醌、萘醌。

　　聯想：新化土話：老婆生氣了，老公只能

　　困客廳，(困=醌�？蛷d=ke ting)

　　5.金屬離子反應

　　蒽醌類化合物具有α-羥基或鄰二酚羥基能和Pb2+、Mg2+生成絡合物。不同酚羥基，顯色不一。

　　鄰位羥基—藍色或藍紫色;間位羥基—橙紅色或紅色

　　對位羥基—紫紅色至紫色

　　聯想：只對藍領見紅(紫對藍鄰間紅)

　　三、含醌類化合物的常用中藥

　　(一)大黃(皇恩浩蕩)

　　1.成分：主要為蒽醌類。

　　(1)游離蒽醌：大黃酸、大黃素、大黃酚、大黃素甲醚、蘆薈大黃素。

　　(2)結合型蒽醌包括蒽醌苷類和雙蒽酮苷，番瀉苷A、B、C、D、E、F就是雙恩酮苷。

　　2.大黃主要蒽醌類成分的生物活性

　　大黃產生瀉下作用的有效成分為番瀉苷類，游離蒽醌類的瀉下作用較弱;大黃具有抗菌作用，以蘆薈大黃素、大黃素及大黃酸作用較強。此外，還具有抗腫瘤、利膽保肝、利尿、止血作用等。

　　(二)虎杖：(恩扶(虎))虎杖主要含有蒽醌類化合物，蒽醌類成分包括大黃素、大黃酚、大黃酸等�！吨袊�藥典》高效液相色譜法測定大黃素、虎杖苷含量。

　　(三)何首烏：主要為蒽醌類成分，以大黃素、大黃酚、大黃素甲醚、大黃酸、蘆薈大黃素等為主，《中國藥典》以大黃素和大黃素甲醚為指標成分進行測定。何首烏中的蒽醌類成分具有降血脂、抗動脈粥樣硬化、抗菌、潤腸通便等作用;此外，具有抗腫瘤及提高免疫功能;抗衰老及促進學習記憶能力的作用。

　　(四)蘆薈(恩惠)：蘆薈中主要成分是羥基蒽醌類衍生物，蘆薈大黃素、大黃酸、大黃素、大黃酚、大黃素甲醚等�！吨袊�藥典》以蘆薈苷為指標成分進行含量測定。

　　(五)決明子(恩斷義絕(決))：蒽醌類主要為大黃酚、大黃素甲醚、決明素、橙黃決明素等�！吨袊�藥典》以大黃酚、橙黃決明素為指標成分進行測定。決明子對視神經有良好的保護作用。

　　(六)丹參(單飛(丹菲))：包括脂溶性成分菲醌類(丹參酮類)和水溶性成分(丹參酸甲)，《中國藥典》測定丹參酮ⅡA和丹酚酸B的含量(不得少于3%)。主要用于心腦血管疾病。

　　(七)紫草：主要化學成分為萘醌類化合物，包括紫草素、乙酰紫草素等�！吨袊�藥典》采用紫外分光光度法測定藥材中羥基萘醌總含量，以左旋紫草素計，具有抗腫瘤、抗炎和抗菌活性，抗肝臟氧化損傷和抗受孕作用。紫草素作為天然色素已廣泛應用于醫藥、化妝品和印染工業中。

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