2018執業藥師考試：中藥學專業知識一重點歸納（十四）

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　　三、含生物堿類化合物的常用中藥

　　(一)苦參 (聯想：“苦”大“稠”深)

　　1.主要生物堿及其化學結構

　　主要含苦參堿和氧化苦參堿，《中國藥典》以其為指標成分。此外還有羥基苦參堿、去氫苦參堿等，都屬于雙稠哌啶類生物堿，是喹喏里西啶類衍生物。

　　聯想：苦下面一個口，參下面三撇，可以想象為，三個口，雙稠哌啶和喹喏里西啶里均有三個口字偏旁。

　　2、性狀：苦參堿有α-、β-、γ-，δ-四種，除γ-苦參堿為液體，其他均為結晶，常見α-苦參堿。

　　3、堿性：含兩氮原子，一個為叔胺氮，另一個為酰胺氮，幾乎不顯堿性。

　　4、溶解性：苦參堿可溶于水和氯仿、乙醚等親脂性溶劑，氧化苦參堿具配位鍵，親水性更強，易溶于水，難溶于乙醚，可利用二者溶解性差異將其分離。

　　極性：氧化苦參堿>羥基苦參堿>苦參堿。

　　5、生物活性：苦參總生物堿具有利尿消腫抗腫瘤、抗病原體、抗心律失常、抗缺氧等作用。

　　6.臨床應用注意事項

　　苦參堿可導致膽堿酯酶活性下降，產生倦怠、乏力等不良反應;苦參栓可致外陰過敏;苦參注射液致過敏性休克并導致惡心、嘔吐等。

　　(二)山豆根 大多屬于喹喏里西啶類�！端幍洹芬钥鄥�堿和氧化苦參堿為指標成分進行鑒別和含量測定。山豆根有抗癌、抗潰瘍、抗菌作用;此外，山豆根還有升高白細胞、抗心律失常、抗炎及保肝作用。山豆根中毒的主要原因是超劑量用藥(大于10g)。

　　(三)麻黃：所含生物堿以麻黃堿和偽麻黃堿為主，《中國藥典》以鹽酸麻黃堿和鹽酸偽麻黃堿為指標成分進行測定。此外還含有少量甲基麻黃堿、甲基偽麻黃堿、去甲基麻黃堿、去甲基偽麻黃堿。 聯想：麻將機(諧音=甲基)，知道麻黃堿有甲基。

　　麻黃生物堿分子中氮原子均在側鏈上，為有機胺類生物堿。

　　麻黃堿和偽麻黃堿屬仲胺衍生物，且互為立體異構體。

　　2.理化性質

　　(1)性狀：麻黃堿和偽麻黃堿均為無色結晶，有旋光性和揮發性。

　　(2)堿性：氮原子在側鏈上，堿性較強(有機胺類)。偽麻黃堿的共軛酸形成分子內氫鍵穩定性大于麻黃堿，所以偽麻黃堿的堿性稍強于麻黃堿。

　　(3)溶解性：游離麻黃生物堿可溶于水，偽麻黃堿在水中溶解度較麻黃堿小;二者都溶于三氯甲烷。

　　草酸麻黃堿難溶于水，草酸偽麻黃堿易溶于水。

　　聯想：草你媽(麻)，知道有草酸麻黃堿。

　　3.鑒別反應 ：由于麻黃堿和偽麻黃堿不能和多數生物堿沉淀試劑發生沉淀反應。所以采用Cu2+ 鑒別。

　　(1)二硫化碳-硫酸銅反應、(2)銅絡鹽反應

　　4.麻黃堿有收縮血管、興奮中樞神經作用，興奮大腦和呼吸，有類似腎上腺素樣作用;偽麻黃堿有升壓、利尿作用;甲基麻黃堿有舒張支氣管平滑肌作用。

　　5. 用量過大可引起頭痛、心悸、大汗不止、體溫及血壓升高、心動過速、甚至昏迷、驚厥呼吸及排尿困難，心肌梗死或死亡。

　　(四)黃連—火燒“連”營，功歸“異喹”

　　1.主要生物堿及其化學結構

　　黃連有效成分主要為原小檗堿型生物堿，小檗堿、巴馬汀、藥根堿、黃連堿、木蘭堿等，以小檗堿含量最高(10%)，《藥典》以鹽酸小檗堿為指標成分。這些生物堿都屬芐基異喹啉類衍生物，除木蘭堿為阿樸菲型外都屬于原小檗堿型，且都是季銨型生物堿。

　　2.小檗堿的理化性質

　　(1)性狀 小檗堿為黃色針晶，

　　(2)堿性 水溶液呈強堿性(季銨堿:四季有水)

　　(3)溶解性 小檗堿可溶于水。

　　3.小檗堿的鑒別反應

　　小檗堿除了能與一般生物堿沉淀試劑產生沉淀反應外，還具有以下特征性鑒別反應：

　　1.在堿性條件下與丙酮加成，生成黃色結晶型加成物;

　　2.酸水液加漂白粉(或通入氯氣)，溶液即變櫻紅色。

　　聯想：檗=薄，丙=冰，漂=漂流(薄冰漂流)

　　小檗堿本身是黃色的，加成或更是黃色咯

　　漂白變漂亮了，櫻紅色更漂亮

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（編輯：廣東華圖）