2018執業藥師考試：中藥學專業知識一重點歸納（十三）

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　　二、生物堿的理化性質

　　(一)性狀 :少數呈液態(煙堿、檳榔堿、毒芹堿);

　　少數液態及小分子生物堿有揮發性—麻黃堿、煙堿;

　　個別生物堿有升華性——咖啡因。少數有顏色(小檗堿、蛇根堿黃色，藥根堿紅色);有的在紫外光下顯熒光，如利血平。一般味道多苦，少數辛辣味，個別具甜味(甜菜堿)。

　　(二)旋光性 :生物堿大多有旋光性，且多呈左旋性(旋光度受手性碳構型、測定溶液、PH、濃度等影響)。

　　(三)溶解性

　　1.生物堿

　　(1)親脂性生物堿：尤其易溶于三氯甲烷中。

　　(2)親水性生物堿：a、季銨堿(小檗堿)，b、N-氧化物結構的生物堿(氧化苦參堿)，c、少數小分子生物堿(麻黃堿、煙堿)，d、酰胺類生物堿(秋水仙堿、咖啡堿)

　　(3)具有特殊官能團的生物堿

　�、賰尚陨�物堿：含酚羥基(嗎啡)或羧基生物堿(檳榔次堿)前者溶于NaOH，后者溶于NaHCO3。

　�、趦弱バ�(喜樹堿)或內酰胺(苦參堿)生物堿：溶解性類似親脂性生物堿， 但強堿溶液中，內酯或內酰胺開環形成羧酸鹽，酸化后環合析出。如苦參堿、喜樹堿等。

　　聯想：堿=解=解開，酸=栓=拴住(關門)

　　2.生物堿鹽一般易溶于水： 某些生物堿鹽難溶于水，如小檗堿鹽酸鹽、麻黃堿草酸鹽。

　　(四)堿性 ：氮原子上的孤電子對接受質子而顯堿性。

　　1.堿性強弱：用pKa表示。pKa越大，堿性越強。

　　2.影響堿性強弱的因素

　　(1)氮原子的雜化方式 ：SP3 >SP2 > SP

　　(2)電性效應

　�、僬T導效應

　　供電誘導效應：氮原子電子云密度增加，堿性增強。

　　吸電誘導效應：電子云密度降低，堿性減弱。

　�、诠曹椥�應

　　堿性由強到弱的一般順序：胍基>季銨堿>N-烷雜環>脂肪胺>芳香胺≈N-芳雜環>酰胺≈吡咯

　　(3)空間效應 生物堿堿性降低。

　　(4)氫鍵效應：穩定分子內氫鍵，堿性增強。

　　(五)沉淀反應：在酸水或稀醇中進行：

　　碘化鉍鉀(橘紅色沉淀) 聯想：蜜桔(橘)

　　碘化汞鉀(類白色沉淀) 聯想：汞是水銀(白色)

　　碘-碘化鉀(棕色沉淀) 聯想：點點紅

　　硅鎢酸(灰白色或淡黃色沉淀) 聯想：烏云是灰色

　　飽和苦味酸(黃色沉淀) 聯想:黃連是苦味的

　　雷氏銨鹽與季銨堿生成紅色沉淀，聯想：演員孫紅雷

　　碘化鉍鉀常作為生物堿薄層色譜或紙色譜顯色劑

　　注意：少數生物堿不與一般的生物堿沉淀試劑反應，如麻黃堿、嗎啡、咖啡堿等。而蛋白質、多肽、氨基酸、鞣

　　質等一些非生物堿類成分，它們也能與生物堿沉淀試劑作用產生沉淀。

　　顯色劑如溴麝香草酚藍、溴麝香草酚綠等。

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（編輯：廣東華圖）